Главный герой трудится в компании, которая создаёт праздничные открытки. Именно он придумывает все те остроумные фразы, которые мы видим на ярких карточках. Парень влюбляется в свою сослуживицу и уверен, что встретил ту самую, единственную. Однако 500 дней их романа доказывают ему, что дорога к настоящему счастью полна неожиданных поворотов, её невозможно предугадать — и в этом заключается её особое очарование!
Молодой человек постепенно осознаёт, что жизнь не подчиняется заранее написанному сценарию. Каждый день их отношений приносит новые открытия, смешные ситуации и трогательные моменты. История учит его принимать непредсказуемость чувств и ценить спонтанность, ведь именно в ней скрыта настоящая магия любви.